讀者洪先生在2020-12-10利用本網站的「與我聯絡」詢問:教授你好。想請教一下維他命 C 有沒有手性的要求。Youtube 上有一科大教授介紹過。https://youtu.be/X_wSE4VkepI
上網找手性資料,找到一個叫「反應停」事件。未知人工合成的維他命 C 有沒有同樣問題。另外,最近有一種油脂包裹的維他命 C,說有效增強身體吸收。請問這對身體吸收有沒有負面影響?https://vegilife.asia/products/passionc

上面的第一個連結打開的是一個香港科技大學提供的影片,標題是「手性的雙胞胎:誰是天使?Chiral Twins: Who is the Angel?」。它的一開始是兩個學生充當演員,在談吃了維他命 C之後,感冒還是沒有好轉,然後有位教授就來跟他們說,他們手裡拿的那瓶維他命 C只有一半是有效的。然後接下來的影片就用一些影像來解釋維他命 C有D和L兩種手性,而只有L手性才有效。(註1:上面的插圖是截取自這個影片,而右上角的HKUST是香港科技大學的英文縮寫。註2:手性是化學術語,指的是化學分子會有像左手掌和右手掌那樣兩種相似但不相同的立體結構)

這個影片犯了兩個錯誤:(1)還繼續傳播維他命C可以治療感冒,儘管此一論調早已被證實是錯誤,(2)傳播維他命C補充劑含有D和L兩種手性,儘管所有市面上的維他命C補充劑都只含有L手性。請看下面的解釋。

維他命 C能預防和治療感冒,是Linus Pauling博士在1970年左右提出來的理論,但現在已經被證實是錯誤的。請看權威的Cochrane Review

Linus Pauling博士在1973年創立了Linus Pauling Institute(萊納斯坡林研究所),而它最重要的任務就是要證明維他命C能預防和治療各種疾病。這個研究所的網站有提供一個專講維他命C的網頁,而它是這麼說:「總體而言,定期使用維他命C補充劑可縮短感冒的持續時間,但不會降低患病的風險。 而一旦感冒症狀出現,服用補充劑就沒有任何好處。」

看到沒有?一旦感冒症狀出現,服用補充劑就沒有任何好處。所以,「宣傳維他命C可以治療感冒」是香港科技大學那個影片所犯的第一個錯誤。

維他命C的正式化學名稱是ascorbic acid(抗壞血酸),而通過不同的化學途徑,ascorbic acid是可以被合成為D或L兩種手性。但是,在自然界裡(例如蔬菜水果)所有的ascorbic acid都是L手性,而市面上的維他命C補充劑也全都是L手性。所以,當人們在攝取或補充維他命C時,是完全不用擔心它會是D手性,或是含有D手性。請看下面的一篇論文和兩個網頁:

2014年發表的論文:Industrial production of L-ascorbic Acid (vitamin C) and D-isoascorbic acid【工業生產L-抗壞血酸(維他命C)和D-異抗壞血酸】

Tod Cooperman醫生在Consumer Lab 發表的文章Some websites claim that synthetic vitamin C in supplements may be a combination the active “L" form and the inactive “D" form of ascorbic acid. Is that true? Should I be concerned?(一些網站聲稱補充劑中的合成維他命C可能是抗壞血酸的活性“ L”形式和非活性“ D”形式的組合。 真的嗎? 我應該擔心嗎?)

Linus Pauling Institute發表的文章:The Bioavailability of Different Forms of Vitamin C (Ascorbic Acid)【不同形式的維他命C(抗壞血酸)的生物利用度】

從上面這些資料就可看出,「聲稱維他命C補充劑含有D和L兩種手性」是香港科技大學那個影片所犯的第二個錯誤。

讀者洪先生提起的「反應停」事件,是1960年左右發生在歐洲,加拿大,澳洲,日本等國家的一宗大型悲劇。「反應停」是商品名,而它的藥學名是Thalidomide(沙利度胺)。這個藥在當年是給孕婦服用來抑制妊娠反應(噁心嘔吐),但後來被發現它會導致胎兒畸形,尤其是海豹畸形(小孩沒有臂和腿,而手和腳是直接長在軀幹上,所以看起來像海豹)。後來的研究發現,Thalidomide有R和S兩種手式,而R是具有止吐的功效,S則是會造成胎兒畸形。但是,進一步的研究又發現,Thalidomide的R跟S手式是會互相轉換,所以不論孕婦所服用的Thalidomide是R或S,都會有產下畸形兒的風險。

這就是為什麼洪先生會問我「人工合成的維他命 C 有沒有同樣問題」。答案是「沒有」。

洪先生的最後一個問題是「一種油脂包裹的維他命 C,說有效增強身體吸收,請問這對身體吸收有沒有負面影響」。他提供的那個連結是一個在販售一款Lysosomal Vitamin C的網頁,所以當然是會對此產品大肆吹噓。只不過,公共醫學圖書館裡就只有一篇關於Lysosomal Vitamin C的論文,而它就是出自此產品的廠商。所以,它的可信度有多高,應該不用我明說了吧。不管如何,這篇論文是發表於2016年,標題是:Liposomal-encapsulated Ascorbic Acid: Influence on Vitamin C Bioavailability and Capacity to Protect Against Ischemia–Reperfusion Injury(脂質體包裹的抗壞血酸:對維他命C生物利用度和防止缺血-再灌注損傷的能力的影響),結論是:脂質體包裹的維他命C是較容易被身體吸收,但功效是跟一般維他命C一樣的。

總之,維他命C補充劑是早就被證實無法治療感冒,而香港科技大學那個影片所說的「D手性」根本就不存在於維他命C補充劑裡。至於什麼脂質體包裹的維他命C,那純粹就只是行銷花招。